A korábbi olasz válogatott csatár 1996 és 1999 között 54 gólt lőtt a klub színeiben és a Sampdoria kiesést követően igazolt Rómába,ahol 2000/01-es szezonban góljaival segítette a bajnokság megnyerését.

Az elmult szezonban Angliában a Fulham csapatában játszott.Fantasztikusan kezdte a szezont,de egy sérülés miatt a bajnokság vége fele keveset játszott.

A legújabb hírek szerint a Smpdoria Claudi Bellucci után szeretné ha Montella is a csapat játékosa lenne.